Rensa alla cookies och andra inställningar och kör i ett enda nytt incognito-mode-fönster/flik i varje försök när du gör nedanstående. Det kan även vara ett bra första steg i felsökningen i sig självt.
Kör webbläsaren i utvecklarläge, F12 i Chrome. På nätverksfliken ser du på hyfsad detaljnivå hur trafiken ser ut.
Jämför uppifrån och ner. Det är intressant vilken IP-adress som svarar (Remote Adress) i respektive fall och om du får några redirects, Status Code 301. Även andra skillnader i Response Headers kan ge ledtrådar.
Titta även på certifikaten så att de är lika i bägge fallen. Hänglåset/Certificate/Details. Kolla först Thumbprint längst ner. Även Certification Path-fliken ska vara identiskt.
Skärmdumpar på skillnader kan hjälpa andra att hjälpa dig.
Sträva efter att ha samma DNS i bägge fallen. Om IP-adresser som svarar är olika posta skärmdumpar på ”nslookup IP:t-som-svarade”, samt ”nslookup sajtens-DNS-namn” i ett DOS-fönster.
Edit: Börja med 404-problemet, det verkar enklast att ge sig på.